Тема с репетиторством вполне реальная. Очень многие школьники учатся во вторую смену, я сама когда-то давно в школе, уже в выпускном классе, занималась с репетитором по математике в первой половине дня, ибо училась во вторую смену. Но тут есть одно НО: репетитора стараются найти в той же школе, где учится ребенок, ну или, в крайнем случае с другой школы, потому что нужно быть в теме, учитывать всякие-разные школьные нюансы. Да и сами учителя, стараясь подработать, хватаются за каждого ученика мертвой хваткой, и не упускают такого случая.
Однако в нашем городе, в последнее время, открывается очень много всяких доп.образовательных центров в которых оказывают услуги по обучению и репетиторству, начиная от дошколят, и заканчивая уже почти взрослыми дядями. Думаю, что в остальных городах России таких центров тоже предостаточно. Скорее всего договориться насчет графика работы там не составит труда.
Одна моя знакомая недавно уволилась из школы и пошла работать в такой центр, сказав, что зарплата и нагрузка даже близко не сопоставима со школьной, в пользу такого центра. Со временем, войдя в русло, наработав опыт и авторитет, и заимев постоянную клиентуру, появится возможность уже работать только на себя. Так делают все.
Думаю, что Вашему товарищу можно попытаться найти такие заведения в своем городе, тем более, что рядом Москва, и найдется достаточное количество будущих студентов, которым нужно очень рьяно готовиться к ЕГЭ и поступлению, особенно на бюджетное в столице.
Работа эта не грязная, не особо тяжелая, здоровье точно не подорвет и последние нервы не вытрепет, всегда "живые" деньги на руках, без всяких задержек и обманов. Возможно имеет смысл прозондировать ситуацию, и попробовать двигаться именно в этом направлении.