Конечно может, только первый срок, если вы реально сможите сфотографировать, будет условным, так как сразу за такое не садят или вообще могут дать штраф, что в России сейчас модно. Ну а за второе такое преступление по статье хулиганство или тем более за третье, срок могут дать, правда это часть первая и там год или два дадут, ну максимум три, если судья будет против этого человека, настроена особо агрессивно.
Сегодняшние современные дворы оснащены камерами, поэтому нужно брать запись и идти писать заявление, что у вас происходит регулярно порча имущества и если это делает ваш сосед водитель, то его опознают и у него после этого, начнутся проблемы.
Кстати у нас во дворе, парня практически посадили за разбитое окно в подъезде, правда у него это хулиганство было не первым, ну я об этом писал. Просто он в тот день еще тяжелее деяние совершил, а так мне следователь напрямую говорил что легко мог посадить его за разбитое окно в подъезде, а у вас машина и это серьезнее.