У Антона Павловича это очень частая тема, тема любви, но когда любят не того или не ту, все перепутано, нелепо, тоскливо. Так и в "Даме с собачкой". Герой и героиня встретились, полюбили друг друга, но слишком поздно. Слишком многое они не в состоянии изменить в силу обстоятельств, обязательств, просто боязни скандала, общественного порицания, да мало ли чего ещё. Не решится ни он, ни тем более она ни на какой шаг, чтобы быть вместе открыто.
Нет у них никакого будущего. И встречаться так время от времени они скоро тоже не смогут. Слишком противно им станет скрывать и придумывать что-то, да и возраст уже не тот для таинственных приключений. Как-то печальны, трагичны у Чехова все любовные истории. Словно не верит сам автор в их счастливую возможность. Или, главное, требует от своих героев невозможного, а они и не способны.
Этим, кстати, страдали и многие герои Тургенева. Не способны настоящую любовь ни распознать или дождаться ее, ни соответствовать ее требованиям, душевно, человечески в основном.