Печальный Детектив - философское произведение. Главный герой, бывший милиционер Леонид Сошнин, ушедший на пенсию после двух ранений, пытается добиться публикации своей книги. Кроме рукописи у него почти ничего нет - жена ушла, забрав с собой дочь, родители и обе тети умерли. У Леонида есть только безбрежное спокойное одиночество и размышления.
Много, очень много размышлений, которые и занимают в основном время пожилого человека.
Он вспоминает свою жизнь, учебу в школе УВД, тетю Лину, которая помогала воспитывать племянника, а позже села и освободилась по УДО. Из-за осужденной тети Леонида чуть не отчислили из милицейской школы.
Сам Леонид - неравнодушный человек. У него есть свои принципы, он работал в милиции честно, старался осудить тех, кто идет на преступление и в то же время разбираться в каждом деле, не осуждать невиновных.
Потом, когда Леонида пытались ограбить, завязалась драка. Он побил гопников, но в ходе драки один из них ударился головой о батарею. Придя домой, Леонид звонит в милицию и говорит, чтобы не искали подозреваемого, поскольку это он, и возможно он случайно убил того парня.
С женой они разошлись потому, что она часто упрекала его в занятиях разными глупостями, в том числе и писательство. Понять мужа и его увлечения Лера не хотела, она считала что участковый милиционер и писатель - это что-то несовместимое.
Лера - пример равнодушия в этой книге. Ей было все равно, что хочется Леониду, что ему нравится читать и писать, женщина видела в своем муже исключительно стереотип "героя-мента" и ничего более. Из-за несоответствия реального человека и придуманного ею образа они по сути и расстались.
В конце книги Сошнин встречается с женой и дочкой и кажется, что они немного мирятся. Лера тянется к бывшему мужу - то ли от одиночества, то ли она решила попробовать понять его... кто знает?
Более всего равнодушен окружающий мир. Люди убивают и грабят друг друга, и это воспринимается ими совершенно нормально. Окружающие тоже - кивнут и забудут. Насилие стало в равнодушных сердцах в порядке вещей. Над этим тоже много размышляет главный герой в своих одиноких ночах над листом бумаги за столом.