Черкешенка - это национальность женщины, проживающей обычно на северном Кавказе. Черкеска - это вещь, головной убор или бурка, которые носят мужчины - черкесы.
Падик - это просто подъезд на современном молодёжном сленге.
Подъезд - это одновременно и помещение, скрывающееся за какой-нибудь уличной дверью жилого дома и одновременно средство уточнения адреса для более быстрых доставок или визитов. Например говорят: Заходи в пятый подъезд.
Синонимы: парадная, лестница.
Слово "напакостить" ( однокоренное с «пачкать»), обычно употребляется в значении (1) "причинить кому-нибудь зло, неприятность, вред, подсидеть кого-нибудь, навредить кому-нибудь, подвести под монастырь, подложить свинью и др.", а также (2) "какое-то дело сделать так неумело, что даже испортить".
А вот слово "нагадить" - тоже означает «испортить, нанести умышленно вред, сделать гадость, наделать пакостей", а также имеет значение тех же синонимов, что и «напакостить». Но это слово восходит к глаголу «гадить»(о животных, птицах), что похуже, чем просто «напачкать, нагрязнить».
Разница между ними в том, что если «напакостить» слово разговорное, сниженной лексики, то слово «нагадить» не просто разговорное, но ещё более сниженное - фамильярное и вульгарное.
Таких слов достаточно много, просто нужно посидеть и повспоминать. Насколько помню, такие слова называются омографы. Первыми на ум мне приходят следующие слова:
- хлОпок, хлопОк,
- стрелкИ, стрЕлки,
- парОм, пАром (от слова "пар"),
- крУжки, кружкИ,
- гвОздики, гвоздИки,
- Атлас, атлАс,
- пОлки, полкИ,
- берегУ, бЕрегу
и так далее.
Это выражение появилось ещё при моей сознательной жизни. Но, может быть, даже и раньше. Во времена перестройки оно активизировалось. То есть, начиная с 1985 года.
Означает оно - переехать жить за границу. На второй вопрос можно ответить так - бугор есть труднопреодолимое препятствие. Ведь в советские времена было практически невозможно покинуть свою родину обычным людям.
В 70-е годы этническим евреям разрешили покидать СССР, чтобы вернуться на свою историческую родину. И всё. Да, ещё лишали гражданства и высылали за "бугор" некоторых диссидентов, которые были против социалистического строя (отметим, что никого не расстреливали!).
Остальному народонаселению было практически невозможно не только переехать жить за границу, но и просто съездить туда в гости, например. "Железный занавес"- так это тогда называлось.
Во времена перестройки многие люди стали активно переезжать за границу. Кто-то боялся перемен в худшую сторону (и это оправдалось, кстати). Кто-то ехал для воссоединения с родственниками - немцы, греки, евреи, корейцы и т. д.
В общем, это выражение появилось не позднее 1970 года. Возможно - даже раньше. Точно вряд ли кто вам скажет.