Такие проверки возможны, но я с такой проверкой сталкивался один раз на российской таможне при въезде с Украины.
Что ищут? Во-первых, запрещенную информацию, в первую очередь, детскую порнографию. Имейте в виду, что таможенники это понятие могут толковать в свою пользу, то есть расширительно. Фотографии девочки на пляже в трусиках, но без верхней части купальника легко может быть признано таковой, так как видна грудь (и плевать, что эта грудь еще не выросла, вообще-то). Фото полностью одетой девочки в коротких шортиках тоже может кому-то показаться "имеющим эротический акцент". Книга или мультфильм про Маугли, мумми-троллей, "Наш сосед Тоторо" и другие совершенно детские и невинные вещи могут быть опасными по причине наличия там обнаженной детской натуры в иллюстрациях.
Во-вторых, будут искать контрафактный контент. И в этом случае все сомнения будут интерпретироваться не в вашу пользу. Файлы MP3 будут считаться пиратскими, так как лицензионная музыка не распространяется в них, для этого используются файлы со встроенным DRM или физические носители, вариант же свободного распространения автором рассматриваться не будет, как маловероятный. То же самое с фильмами. Если у вас на компьютере стоят дорогостоящие программы, вроде Photoshop и т.п. -- необходимо возить документы об их приобретении.
Для техники Apple возможна проверка на отсутствие джейлбрейка, если вы въезжаете в страну, где это прямо запрещено законодательно.
Имейте в виду, что по законам некоторых стран вы обязаны сообщить пароль от аккаунта в системе и от защищенных шифрованием файлов правоохранительным органам.
