Думаю, не легко.
Даже если ты открытый, вечно на позитиве, весь такой энерджайзер, громкий, креативный, разносторонний, харизматичный и с прекрасными ораторскими данными и организаторскими способностями( что, в целом, и так достаточно редко встречается) нужно уметь "держать лицо", уметь сделать такую программу, чтобы было интересно и весело и молодоженам( например от 18+ лет) и их друзьям-ровесникам, и их родителям, и их, обычно, консервативным родственникам, нужно уметь избегать конфликтных ситуаций и сделать ту самую "свадьбу без драки", нужно быть на одной волне с совершенно разными парами, нужно уметь разруливать любые вопросы: не та музыка, кто-то перепил, не то блюдо подали и т.д. Хороший тамада так еще и не ограничивается парой стандартных сценариев, и каждый раз вносит что-то новое.
Со временем все праздники( а тамада работает не только на свадьбах), становятся рутиной, да и друзья могут тебя звать в гости и ждать что ты их и там будешь развлекать. Не каждому такое подойдет, это выматывает. Тем более, что это большая ответственность. У тебя это сотая свадьба, а у пары первая и возможно последняя, все должно пройти идеально, нет права на ошибку.