Экспедицию Магеллана в 1519 году официально отправлял король Испании, если точнее - король Кастилии и Арагонда - Карлос Ì.
Поэтому на кораблях экспедиции обязан был быть флаг королевства Кастилии/ Леона как основного ядра испанского государства:
Насчет наличия флага королевства Арагонд есть сомнения - несмотря на унию, Арагонд не участвовал в финансировании и разведке Нового Света, его уделом была морская торговля в Средиземноморье.
Впрочем, красно-желтые вымпелы - цвета Арагонда - вполне могли украшать корабли.
Также известно, что с 1506 года военно-морским флагом Испании, обязанным равеваться на каждом корабле и над каждой испанской колонией в Новом Свете, стал "Бургундский Крест", Crruz de Borgona, - флаг герцогского Бургундского дома, откуда родом был Карлос.
Часто изображаемый на современных картинках флаг Священной Римской Империи на мачтах каравелл Магеллана - черный двухглавый орел на желтом фоне - тоже вряд ли мог там присутствовать: Карлос официально стал императором Карлом V и получил права на имперский герб только в 1530 году, да и экспедицию организовывала не Римская Империя, а испанская монархия.
Кроме того, на флагмане эскадры -каравелле "Тринидаде"- должен был находится адмиральский штандарт - то есть флаг самого Магеллана. Известен исторический факт, что испанские моряки при его поднятии начали возмущаться, приняв за португальский флаг. Как он выглядел штандарт точно - неизвестно, но сохранился герб дворянинского рода Магелланов, так что адмирал мог использовать его: