С rонца 80-х годов XVII века Петр I регулярно получал доносы о готовящейся измене со стороны казачьего гетмана Мазепы, который благодаря своей изворотливости и умению войти в доверие, стал одним из ближайших друзей и советников молодого царя. Петр не верил доносам, доносчиков наказывал, а дружба с Мазепой только крепла.
И все-таки доносчики оказались правы, т.к. во время Северной войны со шведами, второй кавалер ордена святого Андрея Первозванного, один из богатейших людей России того времени, гетман Мазепа, руководствуясь своими интересами, изменил Петру и тайно перешел на сторону шведского короля Карла XII осенью 1708 года.
Узнав о таком вероломном поступке, Петр в ярости. Он громит ставку Мазепы, овладевает Запорожской Сечью и казнит более 150 казачьих атаманов и казаков, помышлявших или каким-то образом поддерживавших мятежного гетмана.
Карл разбит и вместе с Мазепой они бегут в Османскую империю. А светлейший князь Меншиков, выполняя задачу царя, шлет в 1709 году в Москву следующее повеление:
Но награда не нашла своего "героя". Мазепа принимает яд. И в дальнейшем эта 5-ти килограммовая медаль на цепи перешла к князю Юрию Федоровичу Шаховскому, который с удовольствием носил "награду" на Всепьянейшем, Всешутейшем и Сумасброднейшем соборе Петра I.