Короновавшись под именем Генрих VII в 1485 году и женившись на Елизавете Йоркской, Генрих Тюдор положил конец Войне Алой и Белой розы. Генрих VII был решительным правителем, централизовавшим государственное управление. Он выстроил знаменитую «Капеллу Генриха VII» в Вестминстерском аббатстве, и продолжил практику предыдущих правителей, заимствуя у Сити деньги для войны с Францией. Однако, в целом Генрих мало интересовался Лондоном. Город значительно вырос за время правления тюдоров. Дворянство переезжало из провинций поближе к столице, где было гораздо удобнее вести судебные тяжбы.
По современным стандартам Лондон вёл довольно бурную жизнь. В 1497 году претендент на престол Перкин Уорбек, утверждавший, что он — Ричард Шрусбери, 1-й герцог Йоркский, младший брат короля Эдуарда V, поднял восстание и прибыл со своими сторонниками в окрестности Лондона. После первой паники король организовал оборону города, восстание было подавлено, а Уорбек захвачен и повешен в Тайберне.Реформация прошла для Лондона без особого кровопролития, и постепенно большинство его жителей, включая высшие слои общества, перешло в протестантизм. До реформации более половины площади Лондона занимали монастыри и другие религиозные сооружения, и около трети жителей были католическими монахами и священнослужителями. Таким образом, «указ о роспуске монастырей» Генриха VIII оказал большое влияние на город, поскольку большая часть имущества перешла в другие руки. Этот процесс начался в 1530-х годах, и к 1538 году почти все крупные монастыри были упразднены. Земли Олдгейтской Святой Троицы перешли к лорду Одли, и на части её бывших владений выстроил себе дом маркиз Винчестер. Чатерхаус перешёл к лорду Норзу, Блэкфэйрс к лорду Кобхэму, больница святого Гилиса к лорду Дудли, а король забрал себе земли Сент-Джеймсского госпиталя и построил там Сент-Джеймсский дворец.[1]. Также Генрих забрал вестминстерский дом кардинала Уолси, Йоркский дворец, и перестроил и расширил его, так что он занял всю площадь Уайтхолла. Бывшие земли Вестминстерского аббатства были преобразованы в олений парк, в настоящее время территория Гайд-парка и Сент-Джеймсского парка. К западу от Лондона находилась деревня Кенсингтон.
Незадолго до своей смерти Генрих заново открыл госпиталь Святого Варфоломея, но из-за его смерти в 1547 году большинство зданий осталось незанятыми. В правление Эдуарда VI многие земли и здания были переданы ливрейным компаниям Сити, отчасти в качестве уплаты королевских долгов, а также часть выручки от арендной платы использовалась в благотворительных целях. Кроме того, в 1550 году Сити приобрёл усадьбу в Саутуарке, на южном берегу Темзы, и заново открыл монастырь святого Фомы как госпиталь святого Фомы. В тот же период была основан госпиталь Христа, и преобразован в место содержания бездомных детей и женщин лёгкого поведения Брайдуэлл. Роспуск монастырей благоприятствовал придворным, поскольку они могли получить земли по льготным ценам. Многие здания подверглись перестройке, обширные помещения разбивались на более мелкие сообразно с ростом численности населения Лондона.
После смерти Эдуарда VI в 1553 году, королевой была провозглашена Джейн Грей, однако вскоре лорд-мэр, олдермены и другие чиновники изменили ей и взамен возвели на трон Марию I. Через несколько лет решение новой королевы выйти замуж за испанца Филиппа II спровоцировало восстание во главе с Томасом Уайеттом. Восставшие завладели Саутуарком, а затем, по дороге от Вестминстера к Сити, достигли Чаринг-Кросса, направляясь к воротам Людгейт. Однако восстание не получило поддержки от горожан, и Уайетт сдался.
онец XVI века, время, когда в городе работали Уильям Шекспир и другие его современники, был одним из самых значимых периодов в истории культуры города. В то время, однако, существовала некоторая враждебность населения по отношению к театру. Власти боялись толп, собирающихся на представления, а также опасались, что такое скопление народа приведёт к эпидемии чумы. Также театральные постановки противоречили принципам пуритан, имевшим большоё влияние. Однако королева Елизавета любила пьесы и одобряла публичные выступления, « которые предназначены лишь для отдыха и не несут в себе зла».
В то время театры в основном строились за пределами Сити, то есть вне его юрисдикции. Первый театральный район образовался к северу от стен Сити, в Шоредитче. Там были построены The Theatre и The Curtain, в 1576 и 1577 годах соответственно. Позднее центр театральной жизни переместился на южную сторону реки, область, где уже давно практиковались развлечения подобные травле медведя. Театры в Бэнксайде включали Глобус, The Rose, The Swan и The Hope.
