Для того, чтобы в ВК отправить (скинуть) файл другому пользователю в личном сообщении, нужно сделать следующее:
1) В окне отправки сообщения нужно нажать на значок скрепки, после чего появится меню.
Здесь возможны следующие варианты:
Если нужно отправить фото / видео / музыку, то выбираете нужный пункт меню (фотография, видеозапись, аудиозапись соответственно).
Если нужно отправить файл иного формата (например, текстовый файл), то выбираете пункт "Документ".
2) Далее откроется окно прикрепления файла.
Если нужный вам файл уже был загружен ранее и хранится в разделе "Документы", то достаточно выбрать его в списке:
В противном случае нажимаем на "Загрузить новый файл".
С фото / видео / музыкой всё аналогично - либо выбираете уже имеющееся на вашей странице фото / видео / аудио, либо загружаете их с вашего устройства.
3) Прикрепленные файлы будут находиться чуть ниже окна, в котором вы пишите текст сообщения.
Осталось написать само сообщение и нажать на клавишу Enter для его отправки.
_
Также помните про некоторые ограничения отправки файлов в соц. сети ВК:
1) Нельзя отправлять файлы, которые имеют размер больше 200 Мб.
2) Нельзя отправлять исполняемые файлы, это ограничение сделано в целях безопасности.
<hr />
Если вы хотите отправить в ВК папку с файлами, то можно поступить так:
1) Добавить папку в архив, для этого можно, например, воспользоваться архиватором WinRAR.
Для этого щёлкаем правой кнопкой мыши на папке и в контекстном меню выбираем "Добавить в архив".
2) После этого отправить данный архив в сообщении как обычный файл.