Начать обсуждать какой-то хороший советский фильм или выход какой-то книги, и постараться подвинуть разговор в такое русло, чтобы собеседник (не обязательно девушка) стали говорить о своих воспоминаниях о том, когда и как посмотрели этот фильм или прочитали эту книгу, в каком возрасте прочитали или посмотрели. Но этот способ "годиться" только для интеллектуалов.
В некоторых случаях можно обсудить октябрят, пионеров и комсомольцев и выяснить, когда человек вступил в ВЛКСМ.
Можно поговорить о Церкви, о теми того, когда крестили и не было ли на работе у родителей неприятностей по этому вопросу. А если крестились во время Перестройки, то в каком возрасте и насколько сознательно.
Еще у тех, кто постарше "на языке" речевые обороты такого типа: После 8-класса пошел в техникум, а у тех кто помоложе, уже после 9-го. Или речевой оборот: "После десятого класса"
Если речь зашла о политике и о судьбах людей в бывших республиках СССР, то можно спросить, с каким чувством Вы отдавали паспорт СССР при обмене паспортов.
Можно спросить о ветеранах Войны (например, лично у меня одно из первых ярких детских впечатлений было как зажигали Вечный Огонь на крупную годовщину Дня Победы, мне было неполные 4 года). Еще лично я хорошо помню череду смертей Брежнева-Андропова-Черненко, а те, кто моложе, не застали это. А вот моя сестра (существенно моложе меня) хорошо запомнила талоны (карточки) и послеперестроечные очереди за крупой, мылом, маслом, сахаром, и даже хлебом.
Вообще, вопрос ценный и интересный и предложенные мной идеи, честно говоря, слабоватые и не всегда подходящие.