Однозначно стоит - раз уж Вы задались таким вопросом. Иначе потом все время будете жалеть, что не попробовали. Но нужно подготовить себя и к неудаче. Статистика показывает, что лишь небольшой процент людей достигает успеха в этом деле. А по-настоящему хороших прибылей: 1 из 1000.
Большинство начинающих вебмастаров бросают свои сайты уже через полгода - год после начала. Причина в отсутствии терпения и нежелании анализировать и учиться. Не дождавшись прибыли - решают забросить начатое дело. Хотя сайт начинает приносить более-менее приемлемую прибыль только через год существования (и то, при умении его монетизировать).
Так что, повторюсь, - всё зависит от упорства и желания.
Сейчас даже покупать не надо. Тематических блогов полно. Но конечно, не все достойные внимания. Тут вам скорее нужно научиться поиском пользоваться, информации на самом деле просто завались. Рекомендую ознакомиться с блогом wpmaster.kz в первую очередь. Базовых знаний наберётесь, потом уже будет легче искать что-то нужное. Просто этот движок на столько огромен по функциональности, что в одной книге это не передать. Да и покупать за деньги то, что есть в открытом доступе не считаю целесообразным.
Если вы расширяете тематику сайта и при этом на ваш сайт начинают приходить все больше посетителей, то вряд ли вам поисковые будут относиться плохо. Другое дело что контент там должен быть оригинальный.
На вопрос о меню не видя сам сайт - ответить трудно.Но в целом ваши опасения правильные - таким меню не совсем удобно пользоваться. Но если это позволяют возможности сайта выпадающее меню можно сделать двухуровневым, будет удобнее. Или же создать ряд подддомоенов - отдельно для каждой рубрики
Так как дорвеи обычно долго не живет, то смысла покупать на него вечные ссылки нет никакого. Значит ссылки лучше арендовать в Сапе. Можно устроить ссылочный взрыв одновременно с покупкой ссылок из социальных сетей. Это будет расценено поисковиками, как информационный повод.
Если Вам нужен сайт то его не обязательно сразу покупать.Попробуйте сначала какой нибудь бесплатный конструктор сайтов.Наберётесь опыта и решите надо ли оно Вам.Если очень быстро надо и денег /куры не клюют/лучше спросите у гугла и будет Вам счастье.