Эта тема в том или ином виде затрагивалась, например, здесь - там есть интересные мнения, но официальных разъяснений не было, только впечатления авторов.
Информация о выборе ЛО есть здесь, понятно, что процедура выбора ЛО не расписана в правилах во всех деталях - во всяком за исключением той части, когда автор сам выбирает ЛО на свой вопрос.
Еще - по моим наблюдениям и наблюдениям других авторов, обычно, если ответ единственный, то он не выбирается лучшим. Лучший выбирается минимум из двух ответов.
Таким образом, по наблюдениям, с большой вероятностью ЛО на "двухмесячный" вопрос будет выбран - но иногда это может произойти относительно быстро, а иногда нет - ведь как минимум нужно дождаться второго ответа.
Если же на вопрос написан ответ (ответы) с очевидными огрехами - бессмысленный, ошибочный, ответ вообще не на заданный вопрос - то у него мало шансов стать лучшим, но шансы есть.
Видно, что иногда ЛО выбирает модератор, а иногда система (можно догадаться, что на выбор системы может влиять объем ответа и количество плюсов, но точной информации нет).
А сам автор вопроса не может выбрать ЛО на свой "старый" по срокам вопрос - ведь время ушло. Таким образом, его может выбрать только система или модератор согласно какому-то внутреннему регламенту сайта.