Очень интересный вопрос и совсем не простой. И столь же интересные темы уважаемый автор вопроса затронул в комментариях к другим ответам. Попробуем разобраться.
Может ли христианин стать иудеем? Может, и не только христианин, но и приверженец любой другой веры. Для этого существует процедура, даже не процедура, а целый процесс, который продолжается не менее полутора лет и называется "гиюр". Начинается он с того, что если кандидат в иудеи исповедует другую монотеистическую религию - христианство, ислам, бахаизм и т. д., то ему прежде всего разъясняют, что если он соблюдает требования своей религии, то этого достаточно, Бог от него не требует бОльшего. Что переход в иудаизм не облегчит ему попадание в "царство небесное", а, наоборот, затруднит. Что став иудеем, он сильно усложнит себе жизнь, потому что иудею нужно выполнять 613 заповедей, а не-иудею - только 7, и если он их выполняет, то он - уважаемый человек, и, как я уже сказал, ничего другого Бог от него не требует.
Но, допустим, что кандидат, выслушав все это, заявляет, что выполнение заповедей - это служение Всевышнему, и чем больше он их выполнит, тем сильнее и лучше он выразит свою любовь к Творцу. Поэтому он хочет взвалить на себя эту дополнительную ношу и послужить Господу.
Тогда переходят ко второму этапу. (Если речь идет об идолопоклоннике, язычнике, то первый этап пропускают и сразу переходят ко второму). Кандидата в иудеи отправляют учиться. Он должен изучить - а что же такое он на себя хочет взвалить? В течение не менее года он изучает законы иудаизма и правила еврейской жизни, потому что иудаизм - это не столько религия, сколько образ жизни.
Затем третий этап - экзамен. Выясняют, разобрался ли кандидат в том, что он хочет взять на себя, не передумал ли он? И если не передумал, то производится формальная процедура. Это погружение в ритуальный бассейн (миква), а для мужчин еще и обряд обрезания.
Оговорюсь: то, что я написал, это, так сказать, "теория", то есть, как должно быть. На практике иногда бывают отступления от этих правил.
Может ли такой новообращенный иудей (он называется "гер") стать раввином? Может, только для этого ему надо опять учиться, и уже не год, а не менее пяти лет, обычно даже больше. И совсем не обязательно начинать учебу в 13 лет. Можно с любого возраста и до любого. Может ли он после этого "занимать главный иудейский сан?" Это, смотря что имеется в виду. В современном Израиле есть должность "главный раввин", их даже два - ашкеназский и сефардский. Но это не сан, это именно "должность" - государственный служащий, чиновник, который выполняет ряд формальных действий и осуществляет чвязь государства с религиозными институциями, поскольку в Израиле религия не отделена от государства. Есть главные раввины городов, поселков и так далее. Но это тоже чиновники. Может ли гер стать главным раввином? Теоретически - может, хотя в Израиле таких случаев не было.
В других странах тоже есть главные раввины, например в России Берл Лазар, но он не единственный, например, Адольф Шаевич - тоже главный раввин России. Кто из них "главнее"? Для кого как. Каждый сам решает, кого он больше уважает и к чьему мнению он больше прислушивается. Большинство еврейского населения России, по моему мнению, больше уважает Шаевича, но власти удобнее Берл Лазар, он и получает от нее больше пряников.
В библейские времена главный служитель Храма назывался "первосвященник". Это был человек, равный царю, по своей значимости. После завоевания Иудеи Римом должность первосвященника утратила свое значение, хотя формально существовала до разрушения Второго Храма. Возможно, что когда будет построен Третий Храм (дай Бог, чтобы это произошло как можно скорее, в наши дни!), будет, возможно, восстановлена должность первосвященника. Мог ли в те времена гер стать первосвясвященником и сможет ли в будущем? Нет, и даже не каждый рожденный еврей, потому что первосвященник должен быть обязательно прямым потомком Аарона по мужской линии.
РиммаС пишет, что раввины все равны. Формально это так, но фактически, конечно, нет. Есть более компетентные, более уважаемые, есть менее. Есть великие раввины, к слову которых прислушивается весь еврейский мир. Может ли таким великим раввином стать гер? Может, и такие случаи были в истории. Как это определяется? Формально - никак. Но ведь каждый человек знает, кто из его окружения более значительная личность, а кто - менее. Так и тут, хотя мнения, конечно, есть разные.
Можно ли сказать, что имеет место анархия? Можно. Но я считаю, что это не анархия, а нормальная разница во мнениях, когда каждый может иметь свое мнение по любому вопросу, и это лучше, чем, например, верховенство Папы Римского, мнение которого католическая церковь официально объявила непогрешимым.
Теперь несколько слов об обратном процессе - переходе иудея в христианство. Тут я менее компетентен, но, насколько мне известно, это гораздо более простой процесс. Мне по роду работы часто приходится общаться со священниками, и некоторые из них иногда предлагают мне, еврею, принять христианство, обещая выполнить процедуру за полчаса. Может ли такой новообращенный впоследствии возглавить христианскую церковь? Вполне. Многие очень уважаемые священники в прошлом были иудеями, например, Александр Мень. В католицизме есть примеры, когда бывшие иудеи занимали высокие посты в церковной иерархии, например, Жан-Мари Люстиже, бывший Арон Люстиже, стал кардиналом, а с 1981-го года по 2005-й год был архиепископом Парижа.
Теперь вопрос: «можно ли "замаскироваться" под христианина, оставшись иудеем?»
Если это «для достижения какой-то цели (типа разведчика во вражьем лагере)», то с этим вообще нет никаких проблем. Но в истории были случаи, когда евреев заставляли принять крещение под страхом смерти или изгнания. Например, в Испании в 1492-м году многие евреи вынуждены были притвориться христианами, но в тайне продожали придерживаться иудейских обычаев. До сих пор многие аристократические семьи в Испании ведут свое происхождение от этих "марранов", как их называли. И, кстати, гордятся этим, так как это говорит о древности их рода.