Полагаю, так сложилось исторически. В момент, когда наши пращуры были принуждены спасаться от переохлаждения, они только и умели, что оборачиваться в куски относительно выделанных шкур. И мужчины, и женщины носили то, что ближе по крою к юбке, нежели к штанам.
Когда же выяснилось, что передвигаться на своих двоих куда как медленнее и тяжелее, чем на спине кого-то сильного и четвероногого (осла, лошади, верблюда), то потребовалось защитить промежность как от натирания, так и от антисанитарии. Мужчины в силу того, что им приходилось охотиться, воевать, работать на удалении от дома, чаще ездили верхом, в то время как их либо постоянно беременные, либо сидящие с малышами подруги вели менее мобильный образ жизни и поддерживали очаг. В итоге сложилась ситуация, при которой предмет одежды системы "штаны" носился в основном мужчинами, а женщины продолжали прикрываться юбками.
Так и сформировался стереотип. Юбки - женская одежда, штаны - мужская. Он определялся как функционально-практической необходимостью, так и традицией. Разумеется, существуют культуры, в которых мужчины носят либо собственно юбки, либо до сих пор обходятся набедренными повязками. Так же и женские наряды частенько включают в себя штаны, как непременный атрибут (шаровары, причем они должны быть видны, чтобы доказать: под юбкой есть "защита"). Но в большинстве своем человеческое общество привыкло думать, что юбка - это женственно. Хотя бы потому, что не мужественно.
Если же подойти с чисто практической точки зрения в данный конкретный момент истории, то юбка - это частенько и более удобный для женщины предмет гардероба в силу анатомических и циклических особенностей. По себе могу сказать еще и то, что в юбке (плотной шерстяной и длинной) мне-маленькой-худышке гораздо теплее зимой.
