Вообще-то, фраза "Привет, как дела?" - это устойчивое словосочетание-обращ<wbr />ение, которое не предполагает подробного ответа, а скорее, однословный ответ, вроде "Спасибо, хорошо!"
Поэтому если хотите продолжительной беседы, то нужно делать для этого шаги первой.
К примеру, после его ответа "Спасибо, хорошо!", написать о том, что вчера, или позавчера в связи с каким-то событием, вы вспомнили о нём (или его слова) потому что то-то и то-то.
Такое вступление покажется ему интересным и приятным (парни любят, когда о них вспоминают) и он продолжит отвечать в переписке.
То есть, заранее стоит придумать такой сюжет, а может быть и не понадобится придумывать, так как по всему видно, что девушка и так о парне думает и часто вспоминает.
Так что, просто оформите в слова свои мысли о нём и расскажите ему, он отреагирует обязательно.