Показ отношений Молчалина с другими героями комедии – главный приём раскрытия его характера. в отношениях с Фамусовым, с Чацким, с Софьей и Лизой особенно ярко раскрывается характер Молчалина: карьеризм, исполнительность, угодничество, бессловесность как главные средства достижения картеры; умственная ограниченность, узость интересов; трусость, лицемерие, цинизм, подлость. Молчалин своими главными талантами считает «умеренность и аккуратность», которые обеспечивают его настоящие и будущие успехи. Он обладает и другими «чудеснейшими свойствами», за которые его так любит Софья, да и другие в фамусовском обществе: «…уступчив, скромен, тих, в лице ни тени беспокойства, и на душе проступков никаких, чужих и вкривь и вкось не рубит…». Очень точную характеристику дал ему Н. В. Гоголь: «Молчалин… замечательный тип. Метко схвачено это лицо, безмолвное, низкое, покамест тихомолком пробирающееся в люди…».
Молчалин полностью олицетворяет мораль «минувшего века» — «века покорности и страха», основанную на пресмыкательстве перед сильными и на угнетении и унижении слабых. Идеалом человека считает удачливого вельможу, достигшего «степеней известных» благодаря своему раболепству. Вся «лакейская» философия жизни этого чинуши и подхалима, не смеющего «свое суждение иметь», наилучшим образом раскрывается в его знаменитом признании:
Мне завещал отец:
Во-первых, угождать всем людям без изъятъя — Хозяину, где доведется жить,
Начальнику, с кем буду я служить,
Слуге его, который чистит платья,
Швейцару, дворнику, для избежанья зла,
Собаке дворника, чтоб ласкова была.
У Молчалина есть все данные стать впоследствии важным чиновником. Например, умение подслужиться к влиятельным лицам: он пользуется покровительством Фомы Фомича, Татьяны Юрьевны, самого Фамусова. Он на службу смотрит как на средство сделать карьеру, и Чацкому предлагает то же: «Ну, право, что бы вам в Москве у нас служить? И награжденья брать, и весело пожить?»
Сам он так и делает. Три года служит, и уже успел «три награжденья получить». Но Чацкий придерживается других правил:
Когда в делах — нот веселья прячусь,
Когда дурачиться — дурачусь,
А смешивать два эти ремесла
Есть тьма искусников, я не из их числа.
Полная неразборчивость в средствах для достижения цели и отсутствие всяких нравственных правил — отличительные качества Молчалина. Даже на отношения с Софьей он смотрит как на средство устроиться в жизни. «Любовника я принимаю вид, — говорит он, — в угодность дочери такого человека… который кормит и поит, а иногда и чином подарит…» Изображая влюбленность, он жалок и смешон: «…возьмет он руку, к сердцу жмет, из глубины души вздохнет. Ни слова вольного, и гак вся ночь проходит, рука с рукой…». Даже горничная Лиза не может удержаться от смеха, она-то знает, какова душа и «вольное» слово Молчалина. А когда Софья с пафосом объясняет Молчалину, на что она готова ради любимого, он пугается и своим испугом дает ей понять, что вовсе не желает ее жертв, а опасается только одного — злых языков, которые для него «страшнее пистолета», да как бы Фамусов не узнал об их отношениях. Когда же раскрывается его лицемерие по отношению к Софье, он униженно ползает перед ней на коленях, вымаливая прощение, ведь может пострадать его карьера. Молчалин ограничен, но ловок и хитер, знает, как добиться успеха и занять «теплое местечко». В образе Молчалина представлен исключительно выразительный обобщенный тип подлеца и циника, «низкопоклонника и дельца», пока еще мелкого негодяя, который сумеет, однако, дойти до «степеней известных».