Тут вопрос очень тонкий и Вы можете стать жертвой своей жалости и доброты. Попав в места лишения свободы, человек оказывается в стрессовой ситуации, у него возникает куча проблем, как морального, так и материального плана. Ему нужна поддержка, женское тепло, а ещё передачи и свидания. Ради этого он пойдёт очень на многое, даже может поверить в свои чувства к Вам, даже предложить замуж... на период отсидки. Оплата этих чувств будет происходить телом и передачами. Конечно, не всегда, но в большинстве случаев происходит именно так. Человек ищет дурочку, которая поведётся, которой жальче всех и т.д... А вдруг всё не так и это крик о помощи, признание в утаённых ранее чувствах. А решать что это именно - Вам. Но, если трезвой головой, исходя из написанного Вами, скорее первое. Ещё более вероятен первый вариант, если у Вас с его братом был секс и он об этом знает. Кто его знает, как брат это преподнёс, что человек увидел в Вас возможную жертву.
Да так и напишите - "Улыбнись! А то мне самой грустно становится, когда твои грустные глаза вижу". Или "Улыбнись. Тебя снимает скрытая камера". Во всяком случае он отвлечется и повеселей станет. Да и просто спросить можно, как дела, что случилось и чем тебе помочь. Участие ведь любому человеку приятно и настроение поднимает.
Ничего сверхъестественного тут не нужно,просто относитесь к нему по человеческих,пишите от души.Интересуйтесь его жизнь,кушал ли он в обеденный перерыв,проспал ли он на работу,как он добрался до дома,и прочее.Делайте комплименты,мужчины очень любят комплименты,им их так редко делают.Не забывайте,у мужчин тоже есть чувства,по мимо чувства голода,они тоже ранимые как и мы,тоже любят заботу,милости всякие,опеку.Главное не переборщите,все в меру.
Общение бывает разным : кто-то знакомится на улице, кто- то в ресторанах или клубе, а кто-то по интернету. Разницы особой нет мне кажется. Можно с человеком прожить всю жизнь и не знать с кем живешь . Поэтому очень сложно понять каков человек есть на самом деле.
Господи, просто тон поменяйте - голос более детский или наоборот, с хрипотцой, и говорите обычные вещи, просто воображая при этом нечто сексуальное. Остальное он сам додумает и флиртовать с вами будет он, как и должно быть.