Действие повести хронологически приурочено к эпизоду царствования Екатерины II — последней депутации запорожцев, состоявшейся в 1775 г. и связанной с работой Комиссии по упразднению Запорожской Сечи.
Сюжет пьесы разворачивается в Диканьке, на Украине. Никем не замеченные, в небе кружатся двое: ведьма на метле, которая набирает в рукав звёзды, и чёрт, который прячет месяц в карман, думая, что наступившая тьма удержит дома богатого казака Чуба, приглашенного к дьяку на кутью, и ненавистный чёрту кузнец Вакула (нарисовавший на церковной стене картину Страшного суда и посрамляемого чёрта) не осмелится прийти к Чубовой дочери Оксане.
Чуб с кумом не знают, идти ли в такой темноте к дьячку, однако решаются и уходят. Дома остаётся красавица Оксана. Приходит Вакула. Оксана насмехается над ним. В дверь стучит сбившийся с дороги Чуб, без кума, решивший вернуться из-за устроенной чёртом метели домой. Однако, услышав кузнеца, Чуб решает, что попал в хату хромого Левченка. Чуб отправляется к матери Вакулы, Солохе, которая и есть та самая ведьма, которая крала с неба звёзды.
К Оксане приходят её подруги. Оксана замечает на одной из них расшитые золотом черевички (башмачки) . Оксана гордо заявляет, что выйдет замуж за Вакулу, если тот принесёт ей черевички, «которые носит царица» .
Меж тем чёрта, с пользой проводящего время у Солохи, испугал голова, не пошедший к дьяку на кутью. Чёрт залезает в мешок, оставленный среди хаты Вакулой, а в другой вскоре лезет и голова, потому что к Солохе пришёл дьяк. Заигрывавшему с Солохой дьяку тоже приходится лезть к мешок, потому что приходит Чуб. Впрочем, вскоре Чуб полезает в тот же мешок, избегая встречи с вернувшимся Вакулой. Пока Солоха разговаривает на огороде с пришедшим вслед кузнецу казаком Свербыгузом, Вакула уносит мешки, объясняя себе их тяжесть своим подавленным состоянием после встречи с Оксаной.
В толпе колядующих кузнец вновь встречает Оксану, которая повторяет своё обещание по поводу черевичек. С горя Вакула решает утопиться, бросает все мешки, кроме самого маленького, и убегает.
Слегка успокоившись, Вакула хочет попробовать ещё одно средство: он приходит к запорожцу Пузатому Пацюку, который «немного сродни чёрту» , и получает туманный ответ, что чёрт у него за плечами. Предвкушая славную добычу, чёрт выскакивает из мешка и, сев на шею кузнеца, сулит ему этой же ночью Оксану. Хитрый кузнец, ухватив чёрта за хвост и перекрестив его, становится хозяином положения и велит чёрту везти себя «в Петембург, прямо к царице» [2].
Оказавшись в Петербурге, кузнец приходит к запорожцам, с которыми познакомился осенью, когда они проезжали через Диканьку. С помощью чёрта он добивается, чтобы его взяли на приём к царице. Дивясь роскоши дворца и чудной живописи, кузнец оказывается перед царицей и просит у неё царских башмачков. Тронутая таким простодушием, Екатерина обращает на этот пассаж внимание стоящего поодаль Фонвизина, а Вакуле дарит башмачки.
В селе в это время диканьские бабы спорят, каким именно образом наложил на себя руки Вакула. Эти пересуды смущают Оксану, она всю ночь не может заснуть, а к утру «влюбилась по уши в кузнеца» . Вернувшийся кузнец вынимает из сундука новые шапку и пояс и отправляется к Чубу с просьбой отдать за него Оксану. Чуб, прельщённый подарками и раздосадованный вероломством Солохи, отвечает согласием. Ему вторит и Оксана, готовая выйти за кузнеца «и без черевиков» .
Обзаведшись семьёй, Вакула расписал свою хату красками, а в церкви намалевал чёрта, да «такого гадкого, что все плевали, когда проходили мимо».
Девочка Дина - это дочь "черного" татарина. Этот татарин держит у себя в плену офицера Жилина (главного героя):
"...Черный понял, засмеялся, выглянул в дверь, кликнул кого то: «Дина!».."
Возраст Дины - около 13 лет:
"...лет тринадцати..."
О внешности Дины известно следующее:
"...Прибежала девочка – тоненькая, худенькая, лет тринадцати и лицом на черного похожа. Видно, что дочь. Тоже – глаза черные, светлые и лицом красивая. Одета в рубаху длинную, синюю, с широкими рукавами и без пояса. На полах, на груди и на рукавах оторочено красным. На ногах штаны и башмачки, а на башмачках другие, с высокими каблуками, на шее монисто , все из русских полтинников. Голова непокрытая, коса черная, и в косе лента, а на ленте привешаны бляхи и рубль серебряный..."
"...Глазенки так и блестят, как звездочки..."
"...над самою ямой, как у кошки, у Дины глаза в темноте светятся..."
"...Села на коленочки, начала выворачивать. Да ручонки тонкие, как прутики, ничего силы нет..."
"...побежала на гору, как козочка прыгает. Только в темноте, слышно – монисты в косе по спине побрякивают..."
Пленный офицер Жилин мастерит кукол для Дины. Дина с удовольствием играет с этими куклами. Так Дина и Жилин становятся друзьями:
"...Что давно не бывала? А я тебе игрушек наделал. На вот!.."
"...Хозяйская дочь Динка увидала куклу, позвала татарок. Составили кувшины, смотрят, смеются. Жилин снял куклу, подает им <...> Подбежала Дина, оглянулась, схватила куклу и убежала. Наутро смотрит, на зорьке Дина вышла на порог с куклой. А куклу уж лоскутками красными убрала и качает, как ребенка, сама по своему прибаюкивает..."