Есть несколько способов.
**
1 вариант - можно открыть скриншот в любом графическом редакторе и воспользоваться затем специальными инструментами для рисования.
Например, в том же Paint есть линии, овалы, прямоугольники, стрелки и т.п. + возможность делать их различного цвета и сразличной толщиной.
.
**
2 вариант - есть специальные программы для создания скриншотов, позволяющих добавлять на них что-то "на лету".
Я, например, пользуюсь программой Lightshot.
После того как вы сделаете скриншот, рядом с ним появятся 2 панели.
На одной из панелей есть соответствующие инструменты - "карандаш", "линия", "маркер", "прямоугольник", "стрелка" (с возможностью выбора цвета).
Также можно на скриншоте можно что-то написать с помощью инструмента "текст".