Обтягивающая одежда ещё более подчеркнёт худобу, а свободная будет болтаться, что тоже не добавит привлекательности... Мне кажется, лучше всего поможет справиться с этой проблемой одежда с многочисленными деталями, придающими объём: оборками, воланами, рюшами и пр.
В первую очередь нужно уточнить - какого рода одежду сын хочет носить? Дело в том, что современная молодежь предпочитает носить одежду в стиле unisex. Она одинаковая как в женском варианте, так и в мужском. Например, узкие джинсы или толстовки. Цвета для всех тоже разнообразные, не разделенные гендерными признаками. В этом случае, предположу, что ничего страшного нет, если подросток носит такую одежду.
А в другом случае... При недостатке информации, сложно судить о проблеме.
Скажите, что это естественно зимой. На улице холодно и все живое стремится утеплиться: спрятаться в норку, залечь в берлогу, поменять мех на зимний...Люди тоже должны сохранять тепло, чтобы нормально себя чувствовать. Девочка хочет быть красивой всегда и зимой и летом, но это не значит, что она должна в тонких колготках и мини юбке мерзнуть по дороге в школу. Можно подобрать красивую теплую одежду. Сейчас такой большой выбор! Новые ткани и материалы. Попробуйте вместе подобрать что-нибудь теплое и красивое. Скажите, что с соплями и кашлем она вряд ли кому-то сильно приглянется. А самое страшное, если она застудится, что вызовет воспаление придатков, и ей придется без конца посещать гинеколога. И еще скажите, что можно быть оригинальной, поступая не так, как все. Пусть другие ходят без шапок в мороз, а у нее будет красивая меховая или вязаная шапочка, красивые варежки (рукавички). Это только в рекламе красивые девушки ходят в роскошных шубах и в туфлях на шпильках по снегу. А много ли она видела взрослых женщин одетых так, как в рекламе, среди прохожих? Я знаю, что убедить подростка в чем либо трудно, но не отступайте. Не ворчите, обращайте внимание девочки на людей, едущих в транспорте. Некоторые девушки очень неплохо и тепло одеты.
В любом возрасте вещи должны быть в первую очередь удобными и функциональными. Если я не ношу юбки, то буду себя в юбке чувствовать некомфортно. Предпочитаю хорошие брюки с блузками и пиджаками. Но всё зависит от Вас, от Вашего стиля. Насчет советов в магазинах: возможно в столице и есть такие места, но не у нас в провинции. Чаще такого насоветуют, что мам не горюй! А что значит одеваться как бабуля, я не понимаю.