Авторы предыдущих ответов правильно сказали, что для начала стоит оценить причину ее заключения.
Если это что-то серьезное или совсем жуткое, то связывать себя отношениями не стоит. Не факт, что девушка изменилась и подобное не повторится.
Но парень не на работу ее принимает. Знаете, как не берут на работу тех, у кого была судимость. Здесь говорится об отношениях. А отношения - это любовь, доверие и понимание, поддержка.
Без этих факторов не построить крепкие отношения. Будут возникать сомнения, переходящие в ссоры. Не факт, что парень оскорбившись на что-то малозначительное не заявит "ага, а ты вообще сидела".
Хуже ситуации и быть не может.
И, если парень задается вопросом "стоит ли", а не "хочу ли я быть с ней", то не стоит и пробовать.
Эти отношения требуют больших усилий и незримой моральной поддержки, а к такому нужно быть готовым полностью.
Но, все случаи разные. И решать вот так конкретно нельзя.
Победит любовь или сомнения? Решать только парню.