Все окружающие испытывали страх к Троекурову не только из-за его власти, но и соответствующего ей надменного характера. Лишь к одному человеку Троекуров проявлял чувство уважения. Это был отставной поручик гвардии, товарищ по службе и сосед Андрей Гаврилович Дубровский.
Дубровский отличался «смиренным состоянием», решительностью и нетерпеливостью. В некотором смысле эти два героя были схожи в характере, и это объясняется тем, что они были ровесниками, одинаково воспитанными в одном сословии. Судьбы их тоже были похожи: и тот и другой по любви женились, и оба вскоре стали вдовцами. Окружающие были в недоумении и завидовали их дружбе и согласию, но случай, непонимание и нежелание идти на уступки каждого из героев разрушили не только их дружбу, но и жизни.Кирила Петрович владел лучшей псарней в округе. Он этим гордился и был готов при удобном случае похвалиться перед гостем. Дубровский, как-то, будучи гостем у Троекурова, подметил, что вряд ли люди Троекурова живут так же, как его собаки. На что один из слуг Троекурова сказал: «…иному и дворянину не худо бы променять усадьбу на любую здешнюю конурку», указывая на Дубровского и его скромный достаток. Вот тут то и было положено начало ссоры. Троекуров пожелал в ответ на защиту другом своего достоинства показать свою силу, отобрав имение Дубровского. Воспользовавшись своими многочисленными связями, влиянием, властью и нечестными способами Троекуров воплотил эту идею, оставив единственного настоящего друга на улице.Крестьяне села Кистенёвка, которое принадлежало Дубровскому, упорно не желали идти во владение к Троекурову, кистеневские крестьяне никогда не выделялись благожелательным отношением к Троекурову из-за его жестокого обращения даже со своими крестьянами. У Дубровского в сердце уже жили ненависть, негодование и разочарование, которые жестоко ударили по нездоровому состоянию Дубровского. Это и вызвало смерть единственно уважаемого Троекуровым человека.
В отношениях с дочерью автор описывает характер Троекурова не менее ярко. Одновременно с тёплыми чувствами к дочери Кирила Петрович так же своеволен, иногда жесток и суров. Поэтому между дочерью Машей и отцом отсутствует взаимодоверие. На замену живому общению с отцом Маше приходит чтение романов. Безразличие, холод, и бесчувствие проявляет Троекуров на слёзы и мольбы дочери не отдавать её замуж за нелюбимого старика-богача. Он непоколебим в своём решении. Для Троекурова – деньги – главнейшая ценность и цель жизни, нежели счастье дочери.
Троекуров — феодальный деспот и своенравный самодур – классический образец русского барства. Пушкин, показывая его отрицательные черты характера, описывает негативное отношение не ко всем помещикам, а к жестоким, деспотичным, ограниченным тиранам-властолюбцам.
Троекурову Пушкин противопоставляет другого героя произведения – сына А. Г. Дубровского – Владимира. Он – натура страстная, порывистая, увлекающаяся, решительная. Это человек, борющийся с помещиками, злоупотребляющими властью, положением и влиянием.
В образе Кирилы Петровича автор указывает на пороки, присущие представителям высшего сословия того времени: безмерное властолюбие, душевную черствость, испорченность нрава, умственную ограниченность, и своевольность.