Стихотворение Есенина «Ты запой мне ту песню, что прежде…» было написано в конце 1925 г. В завершающий этап своего творчества поэт все чаще обращается в своих произведениях к теме тоски по прошлому.
Александра была младшей сестрой Есенина. Он с большой любовью относился к ней и стремился во всем ей помогать. В 1924 г. поэт забрал сестру из деревни в Москву. В бурном круговороте новой жизни Шура стала для него постоянным символом прежнего крестьянского быта. Она была человеком, с которым Есенин мог всегда поговорить о памятных для него воспоминаниях.
Когда Александра еще была маленькая, и поэт жил вместе с семьей, они часто собирались по вечерам. В семейном кругу пелись старинные русские песни, оказавшие большое влияние на дальнейшее творчество Есенина. Именно с просьбы к сестре запеть такую песню начинается стихотворение.
Старинная песня должна вернуть Есенина и его сестру в прошлое, осветить дорогие для памяти события. Поэт все чаще ощущал увеличивающийся разлад между новой жизнью и тем патриархальным строем, который он воспевал в своих стихотворениях. Поэтому именно к сестре Шуре он обращается как к человеку, понимающему и разделяющему его чувства.
Серьезной проблемой для Есенина стало и то, что новый быт захватил и русскую деревню и неузнаваемо ее изменил. Он не может просто посетить родные места, в которых немного осталось от прошлого. Выходом становятся лишь яркие воспоминания, которые способны вызвать родная сестра.
В заключительной части стихотворения поэт сравнивает сестру с березкой, -неизменным образом всей есенинской лирики. Природа всегда имела большое значение в творчестве поэта. В этом случае автор затрагивает свои наиболее близкие и дорогие родственные связи, тем самым в очередной раз утверждая свое единение с родной русской природой.