Question

В каком случае может звучать эта пословица - Любишь кататься , люби и саночки возить?

Answer 1

Эта пословица, может звучать, например на субботнике ну, как-то так, а означает она, то, что если ты любишь развлекаться, должен уметь и трудиться

Answer 2

Пусть и любишь бездельничать, но, сделай милость, и поработай, как остальные. Т.е. пословица по типу "не всё коту масленица". 
Любишь развлечения - люби и работать, не всё тебе отдыхать.