Из биографии А.Н.Радищева известно, что он родился в Саратовской губернии (по другим версиям - в Москве). В возрасте 7 лет родители перевезли его в Москву. В конце 1762 года, когда Радищеву было 13 лет, Екатерина II, взошедшая на престол, пожаловала его в пажи. Коронация проходила в Москве, а в 1764 году двор (вместе с пажами) переехал в Санкт-Петербург. Затем Екатерина II отправила Радищева в Европу на обучение. Там Радищев много путешествовал и подсмотрел идею путеводителя по городам. Такие путеводители были популярны в Европе. В 1771 году Радищев вернулся в Петербург. И тут он начал работу над своим "Путешествием из Петербурга в Москву". Форма путеводителя отвлекала цензоров от подлинной идеи произведения, в которой Радищев обличал самодержавие и косвенно призывал к установлению республики путем революции. В 1790 году труд был закончен и отпечатан в домашней типографии. Когда его прочитала Екатерина II, Радищева арестовали и отправили в ссылку в Сибирь - в Илимский Острог. Это "путешествие из Петербурга в Сибирь" длилось около 1,5 лет. Из Петербурга Радищева везли через Москву. Но это "путешествие" состоялось уже после опубликования "Путешествия из Петербурга в Москву".
Но было ещё одно "путешествие" через Москву - в 1772 году - в отпуск к родителям в их имение в Верхнем Аблязове Саратовской области (ныне Пензенская область).
В 1801 году Радищев вернулся из ссылки в Петербург и в том же году совершил ещё одно "путешествие" из Петербурга в Москву - на коронацию Александра I.
Так что, ответ на свой вопрос выбирайте сами тот, который вам больше нравится:).
В любом случае, автор не "путешествовал" тем маршрутом, которым ехал его герой. Более того, описание половины городов не соответствует действительности. Это как бы художественное произведение обличительного свойства, где автор подсмотренные картинки тяжкой жизни крепостных крестьян переносил в населенные пункты, следующие по маршруту из Петербурга в Москву.
<hr />
О посещении Радищевым Верхнего Аблязова говорится также тут.
Любопытный документ, который, возможно, повлиял на окончательное название произведения Радищева см. тут.