Народився 4 грудня 1878 року в м. Білопілля Слобожанщини, Сумської області в чумацько-селянській сім’ї.
Закінчив початкову школу й двокласне училище, а у віці 15 років (1893) вступив до хліборобської школи у містечку Деркачі неподалік Харкова.
Брав участь у випуску рукописних журналів «Комета» та «Первоцвіт», в яких з’являються його перші вірші.
Став вільним слухачем агрономічного відділення Київського політехнічного інституту, незабаром через матеріальні нестатки змушений був залишити його.
У 1903р. вступив до Харківського ветеринарного інституту. Опісля працює на Дарницькій скотобійні.
Визначальним фактом у житті стала поїздка на відкриття пам’ятника І. П. Котляревському в Полтаві.
Творчість виразно поділяється на два періоди — в Україні (1907–1918) та в еміграції (1919–1944).
Подорож Гуцульщиною у 1912 р. збагатила поета незабутніми враженнями.
У 1913 р. побував в Італії.
Після більшовицького жовтневого перевороту опиняється за кордоном (1919). За кордоном оселяється і періодично живе в Будапешті, Відні, Берліні, Празі, видає ряд збірок, основна тема яких — туга за Україною.
На твори, писані Павлом Тичиною на замовлення партії, Олександр Олесь відгукнувся віршем-докором «І ти продався їм, Тичино…».
22 липня 1944 року Олександр Олесь помер у Празі, невдовзі після того, як одержав повідомлення про загибель сина Олега Ольжича.
Основні твори:
