Я считаю - ВСЕГДА, ВСЕГДА НУЖНО ПРОСИТЬ ВТОРОЙ ШАНС, и третий, и десятый - если это возможно.
В нашей жизни зачастую все так - приходится догонять последний поезд, стучаться в закрытые двери, пробовать снова и снова несмотря ни на что. Надежда умирает последней.
Зачастую отношения умирают из-за того, что Вам кажется, что Вы сделали ВСЕ возможное, но если подумать и перечитать написанное мной выше - то нет, не все! Далеко не все.
Конечно же, если Вы действительно очень сильно этого хотите, если это Вам действительно нужно.
Могу привести аналогию (правда довольно отдаленную) с ремонтом техники. Разобрал - вроде бы устранил причину, собрал - не работает. Опять разбираешь, снова и снова. Пока все-таки не добьешься положительного результата, который может придти очень и очень трудно.
В отношениях с девушками (женщинами), как существами эмоциональными, всегда нужно побеждать их "мы расстаемся, это мое окончательное решение" логикой, доводами, чувством юмора (особенно чувством юмора - это может обескуражить, и очень серьезно настроенный человек станет гораздо мягче в принятии своего твердого решения).
В каких случаях лучше не просить второго шанса - например в таких, как описала 9ХантеР1 в своем ответе.