Смотря куда Вы хотите поехать. По России мало кто ездит в тур, приехав на место, к примеру, на черноморское побережье Кавказа, всегда можно договориться с местными, и проживание в частном доме или на квартире обойдется гораздо дешевле, чем в отеле.
Но другое дело - заграница. Такм сразу возникает масса проблем, решить которые проще с туроператором: открытие визы (я сама открывала ирландскую, намучилась с документами), язык (особенно, если речь идет об экзотических странах), размещение (отель можно забронировать он-лайн, но могут быть накладки. В результате те несколько дней, которые проведете за границей, Вы будете решать проблемы, а не отдыхать.
Я бы советовала использовать "дикий" способ тем, кто уже приезжает в какую-либо страну не первый раз, знает местный колорит, особенности отелей, места питания и т.д., ведь ездят люди в Индию и живут неделями в палатках на берегу Индийского океана.
Я бы также посоветовала "дикий" отдых автотуристам (если не удастся найти подходящий ночлег, можно поспать в салоне автомобиля).
Но я не рекомендовала бы ездить "дикарями" за границу семьям с маленькими детьми, территория отеля лучше подойдет для детского отдыха.