Пословица "Люби Ивана, а береги кармана" означает, что нужно остерегаться ловеласов, которые не стесняются злоупотреблять доверием девушек для своей материальной выгоды.
Мне кажется, здесь может быть два варианта развития событий.
Первый - мужчина намеренно ухаживает за женщиной, чтобы получить ее деньги. Это больше касается достаточно богатых дам. У студентки из обычной семьи, например, врядли есть капитал, за который можно было бы "трястись". То есть женщина влюбляется, начинает "таять" и терять бдительность, принимая расходы мужчины за необходимые, за свои. Она невольно "платит за любовь". И кавалер в этом случае - искусный обманщик с холодным сердцем.
Второй случай - когда мужчина без злого умысла "вытягивает" деньги из своей партнерши (девушки, невесты, жены). Это происходит, если он так воспитан, не понимает, что просить деньги у женщины - это низко. Он может иметь низкую самооценку, бояться искать хорошую работу, ныть - вообщем, вести себя как тряпка. Или он по характеру альфонс - живет на всем готовом и радуется жизни, сильно не задумываясь о последствиях. Эта бросит - искренне полюбит другую, еще и обидится на прежнюю. И хуже всего вариант, если он "скатился" по жизни до алкоголя, наркотиков и требует, "выкачивает" деньги из женщины на такие цели, считая, что они ему жизненно необходимы. Это уже психически больной человек.
В любом случае, пословица про Ивана и карман жизненная и о ней стоит помнить, вступая в отношения.