Выражение "победа над собой", конечно, практически всегда употребляется в положительном контексте. То есть человек был условно "нехороший", бездельник, а вот поработал над собой, победил лень и стал миллионером. Браво! И в данном контексте победа - это победа!
Но представим себе, что пришлось пережить этому человеку, если пришлось буквально бороться, воевать со своими желаниями, привычками? Постоянно делать то, чего не хочешь.
Правда, считается, что после "победы" уже вроде и хочешь. Но хочешь ли?
Вот некоторым так везет, что и бороться с собой не нужно - все идет как нужно, делаешь что хочешь, и все тебе падает в руки. Это победа, которая дается от рождения.
А победа над собой может быть слишком затратной. Вымотает так, и физически и психически, что не захочешь таким "победителем" и быть. Недаром столько людей становятся дауншифтерами. Наверное, тоже жили - все себя побеждали. Но потом поняли, что не победа это. Не нужно им этого.