Наречие "особенно" (а это наречие, поскольку отвечает на вопрос "как?"), как и любые другие наречия выделения запятыми ни перед, ни после себя не требует.
Например такие предложения.
Особенно обращал на себя внимание высокий юноша в клетчатом пиджаке.
Ничто не мешало как-то особенно выделить именно ее.
Но в ряде случаев и перед наречием "особенно" может возникнуть запятая, но ее появление объясняется не самим словом, а структурой предложения.
Например, если в предложении есть уточняющая конструкция, то перед ней ставится запятая и не вина слова "особенно", что уточнение начинается именно с него.
Например. Многие спортсмены вступают в силовую борьбу, особенно хоккеисты.
Но в таком положении могло оказаться и наречие "однако". Многие спортсмены вступают в силовую борьбу, однако не все.
Еще запятая перед наречием "особенно" может появиться в сложноподчиненном предложении, когда с него начинается подчиненная часть.
Например. В гололед при езде на автомобиле надо быть очень осторожным, особенно когда впереди крутой поворот.