Question

Взаимодействие хлора с бензолом с образованием хлорбензола протекает в присутствии

Answer 1

Реакция протекает в присутствии катализаторов: хлорида железа (III) или хлорида алюминия.
Ковалентная связь в молекуле хлора расщепляется с образованием хлорид-катиона:
FeCl₃ + Cl₂ = Cl⁺[FeCl₄]⁻
AlCl₃ + Cl₂ = Cl⁺[AlCl₄]⁻

Катион хлора электростатически взаимодействует с пи-облаком бензольного кольца с образованием пи-комплекса:
Cl⁺ + C₆H₆  =  C₆H₆→Cl⁺

Пи-комплекс переходит в сигма-комплекс: катион хлора образует сигма связь с одним из атомов углерода с разрушением ароматической структуры.

От сигма-комплекса отщепляется протон и взаимодействует с анионом четыреххлористого железа или четыреххлористого алюминия:
H⁺ + [FeCl₄]⁻ = FeCl₃ + HCl
H⁺ + [AlCl₄]⁻ = AlCl₃ + HCl
с восстановлением катализатора.