Для начала скачать программульку blat.exe отсюда.
Потом создать bat-файл такого содержания:
blat.exe -server your_server.com -f sender@yourmail.com -u your_login -pw your_password -tf file_list.txt -subject msg_sbj -body "your_message" -attach file_list.txt
your_server.com - почтовый сервер, через который вы собираетесь отправить письма. Например, mail.ru или gmail.com или какой-то ещё.
sender@yourmail.com - это ваш полный почтовый адрес
your_login - логин для вашей почты
your_password - пароль для неё же
file_list.txt - файл, в котором создан список файлов, которые надо отправить
msg_sbj - тема сообщения
your_message - текст письма
Другие варианты есть тут.