С большой вероятностью - никогда.
Очень удивлюсь, если Зеленский, который ни сном ни духом про вопросы политики и до декабря 2018 занимался лишь шоубизнесом, рискнёт выйти на дебаты с Порошенко, который и министром иностранных дел был, то бишь в риторике подкован, и политикой занимается уже десятилетия, не говоря уже о том, что он пять лет президент.
Судя по косвенным показателям, Зеленский на дебаты не пойдёт - например член его штаба Разумков, по этому поводу высказался в стиле "Он может, но мы не видим необходимости", друг и коллега Зеленского по студии "Квартал 95" Евгений Кошевой, на вопрос о дебатах Зеленского предположил что "Он (Зеленский) дебатов не боится, но это устаревшие формы". Это я близко к тексту передал.
Конечно, Зеленский потеряет какие-то голоса, отказавшись от дебатов.
Но мне, да и не только мне, кажется, что пойдя на дебаты с Порошенко Зеленский потеряет гораздо больше голосов.
Тактика максимально сохранять у избирателей образ президента Голобородько (персонаж Зеленского из фильма "Слуга народа") вполне себя оправдала, судя по результатам первого тура.
Вряд ли Зеленский рискнёт идти на дебаты и демонстрировать избирателям что из себя представляет Зеленский, а не Голобородько.