ну, если вы сами говорите, что мужчина обеспеченный - тогда о чем речь?
Вот я считаю себя человеком среднего достатка. Часто приходится с партнерами по бизнесу встречаться именно в заведениях общепита - ресторанах и кафе. Большинство партнеров - мужчины: это менеджеры по закупу, по сбыту, директора магазинов, владельцы торговых точек... Чаще всего, они при назначении встречи, предоставляют мне право выбора заведения, а потом еще и оплачивают мой счет (не зависимо от итогов переговоров).
Но никогда я себе не позволю договориться о встрече в чебуречной или шаурмичной, а так же в фаст-фуде или дешевом ресторане. Просто потому, что люди, с которыми я встречаюсь - обеспеченные. Для них - норма ходить в подобные заведения. Это ж не студенчаская посиделка в сабвее или киэфси - это повод показать свою важность, статусность.
так же и в вашей ситуации: свидание, равно как и первая деловая встрча - это повод произвести впечатление - не более того. И продолжение отношений - деловых или личных - на это, конечно, надеются, но понимают, что тут вероятность примерно 50/50...
Дорогой ресторан - это попытка продать себя подороже (ну, или преподнести себя в выгодном свете - кому как больше нравится).