Question

Как можно получить этилэтаноат из метана? какими способами?

Answer 1

Получение этилэтаноата (этилацетата, этилового эфира уксусной кислоты) из метана:
CH₄ + Br₂ —(t°C, hν)→ CH₃Br + HBr
2CH₃Br + 2Na —(0°C, ТГФ)→ CH₃−CH₃ + 2NaBr
CH₃−CH₃ + Br₂ —(t°C, hν)→ CH₃−CH₂Br + HBr
CH₃−CH₂Br + KOH (водный р-р) —(t°C)→ CH₃−CH₂OH + KBr
5CH₃−CH₂OH + 4KMnO₄ + 6 H₂SO₄ —(t°C)→ 5CH₃−COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O
CH₃−COOH + CH₃−CH₂OH —(t°C, H⁺)→ CH₃−COO−CH₂−CH₃ + H₂O

Answer 2

Обычно их получают из нефти или природного газа.
Метан можно получить:
• Гидролизом карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
• Газификацией угля:
С + 2Н2 --(1000°С)--> СН4
Все алканы можно получать следующими методами:
• Восстановлением галогенпроизводных:
R-Cl + H2 --(t°, Pd)--> R-H + HCl
R-I + HI --(t°)--> R-H + I2
• Восстановлением спиртов:
R-OH --(Li[AlH4])--> R-H
• Реакцией Кинжера-Вольфа:
R1-C(O)-R2 --(N2H4, KOH, 180-200°C)--> R1-CH2-R2
• Реакцией Клемменсена:
R1-C(O)-R2 --(Zn/Hg + HCl)--> R1-CH2-R2
• Гидрированием непредельных углеводородов:
CnH2n + H2 --(Ni, t°)--> CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 --(Ni, t°)--> CnH2n+2
• Реакцией Кольбе:
2RCOONa + 2H2O --(электролиз)--> R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2
• Реакцией Дюма:
RCOONa + NaOH(тв.) --(сплавление)--> R-H + Na2CO3
• Реакцией Вюрца:
2R-Hal + 2Na --(t° или -80°С, ТГФ)--> R-R + 2NaHal
• Синтезом Фишера-Тропша:
nCO + (2n + 1)H2 --(1-30 атм., 150-250°С, Co(II))--> CnH2n+2 + nH2O
• Через металлорганику:
RMgHal + H-X --> R-H + MgXHal (X = OH, NH2 и др.)
RLi + H-X --> R-H + LiX
R2CuLi + R'-Hal --(0°С, ТГФ)--> R-R'
R2CuLi --(-78°C, O2)--> R-R