царя звали Дарий 3.
Пока персидский царь Дарий собирал большую армию, Александр укреплял свой тыл, не рискуя идти во внутренние территории Персидской империи с непокоренными городами за спиной. Многочисленный персидский флот не позволял снабжать подкреплениями македонскую армию кратчайшим путём через Средиземное море, и в то же время мог высадить десант в тылу македонцев. Чтобы обезопасить тыловые коммуникации, Александр решил захватить все прибрежные города, лишив персидский флот берегового базирования. Противоборствующие армии сошлись в ноябре (мемактерион[1]) 333 до н. э. на побережье Исского залива Средиземного моря, в том месте, где кончается Малая Азия и начинается Азия, теперь это провинция Хатай.
Вначале армии противников разошлись. Александр, двигаясь вдоль побережья, преодолевал узкие проходы в горах. Дарий поджидал македонцев на широкой равнине возле местечка Сохи. Однако Александр не спешил выйти на равнину, где персы смогли бы использовать своё численное превосходство. Тогда Дарий, не имея возможности держать громадное войско в одном месте длительное время, бросился за Александром. Захватив городок Исс (совр. Искендерун в Турции), накануне оставленный Александром, персидское войско оказалось в тылу македонцев. Александр развернул армию и вернулся назад. Армии встретились на берегу Исского залива, в долине небольшой речушки Пинар (совр. Payas). Долину стискивали Аманские горы; прибрежная полоса, где развернулась битва, была шириной всего в 2.5 км.
Ход сражения описан у Диодора, Курция и наиболее подробно у Арриана.
Войско Дария стояло неподвижно на берегу речки Пинар, не глубокой, но обрывистой. В отдельных местах, где берег казался пологим, персы устроили заграждения. Александр подвел свою армию в полном боевом порядке на расстояние полета стрелы, затем бросился в атаку во главе конницы на левый фланг персов, где держали оборону персидская пехота и конные отряды персидских вельмож. Гетайры вошли как нож в варварский строй; пешие персы сразу же побежали, обнажая фронт.
В центре македонская фаланга форсировала неглубокую речку и столкнулась с наиболее боеспособной частью персидской армии — греческими гоплитами-наемниками. Гоплиты пытались сбросить фалангитов с берега, подразделения фаланги упрямо вгрызались вперед. Отряды гоплитов вклинились в разрывы между македонскими подразделениями; этому способствовало то, что правый фланг Александра вырвался вперед. На этом участке македоняне понесли наиболее тяжелые потери в сражении.
На левом фланге армии Александра, примыкающим к морю, персидская тяжелая конница, переправившись через Пинар, атаковала кавалерию македонян. Как и в центре, персам сопутствовал здесь относительный успех, и фессалийская конница подалась назад, но вновь контратаковала.
Александр, опрокинув стоявших перед ним персов, повернул эскадроны и ударил во фланг греческим гоплитам. Те вынуждены были отступить в относительном порядке, увидев начавшееся бегство персов и не ожидая от них поддержки. С развалом всего левого крыла персидского войска царь Дарий решил покинуть поле боя, тем более, что Александр приблизился к его колеснице, истребляя личную охрану. Как образно пишет Диодор:
« [македоняне] навалили груду тел [персов] высотой до колесницы [персидского царя]».
На глазах Дария гибли его сподвижники и родственники, не в силах остановить поступательный порыв Александра с гетайрами, направленный к персоне Дария. В схватке Александр был легко ранен в бедро мечом.
С бегством персидского царя началось повальное паническое бегство всего войска персов, в котором оно пострадало от давки и преследовавших македонян сильнее, чем непосредственно в бою. Большая часть персидского войска, призванного из подвластных народов, бежала, так и не вступив в бой с противником.