Если говорить серьезно, что самая печальная песня, которую я слышала в последнее время "Ты знаешь, как хочется жить", кажется, ее поет группа "Рождество". У нас в городе люди часто заказывают по местному ТВ эту песню в память об ушедших. Действительно, сильная песня.
Среди старых песен и романсов - "Ямщик, не гони лошадей", "Бродяга", "Гори, гори, моя звезда". Еще песня из к/ф "Бумбараш", которую пел В.Золотухин - "Ходят кони", очень трогательная, к тому же и кадры из фильма трагические.
Песен печальных много, можно вспоминать и вспоминать. Тот же "Клен", который был (и остается) хитом советской эстрады, до сих пор грусть вперемешку с ностальгией...