С именем писателя Драгунского Виктора Юзифовича прежде всего ассоциируется его цикл "Денискины рассказы". В нем автор повествует о различных курьёзных случаях из жизни мальчика Дениса Кораблева. Прототипом главного героя является сын Драгунского, которого также зовут Денис. Принадлежит знаменитому циклу и рассказ Виктора Драгунского "Шляпа гроссмейстера".
Серию иллюстраций для читательского дневника я бы начала с рисунка, подобранного автором вопроса. Приведу его ещё раз.
Рис.1. Ветер уносит шляпу шахматиста
В парке Денис увидел, как у мужчины, который, сидя на скамейке, играл сам с собой шахматы, ветер унес шляпу. Но незнакомец так был поглощен своим делом, что ничего не заметил. Тогда Денис решил во что бы то ни стало вернуть шляпу хозяину.
Рис.2. Мальчики пытаются достать шляпу из пруда
В итоге шляпа оказывается в пруду. Денис с помощью еще двоих мальчишек пытается достать шляпу с помощью длинного шеста с гвоздем.
Рис.3. Мальчики решают: кто вернёт шляпу шахматисту
Наконец, Денис цепляет шляпу гвоздем. Затем мальчики ее выжимают, и она лопается поперек. В ходе спора о том, кто из них пойдет возвращать вещь хозяину, они начинаю тянуть шляпу каждый к себе и отрывают подкладку.
Рис. 4. Денис возвращает шляпу
Право отдать шляпу (если ее ещё так можно назвать) остаётся за Денисом. Мальчик идёт к скамейке шахматиста и протягивает ему мокрые и рванные остатки. Мужчина в начале не признает свою вещь, но, заметив отсутствие шляпы на скамейке позади себя, начинает возмущаться: ведь шляпа была новая!
Рис. 5. Денис играет в шахматы с гроссмейстером
Денис предлагает сыграть партию в шахматы (он ведь надеется, что перед ним известный гроссмейстер - Ботвинник). Мужчина соглашается.