По своему опыту могу сказать - хорошее дешевым не бывает. Но, конечно, сэкономить немного можно даже на отпуске - но при этом не забывайте, что экономите вы на себе, любимом.
Первый вариант - отказаться от "понтов". Вместо поездки в Венецию или в Париж, съездить в Прагу - выйдет в два раза дешевле, а удовольствия не меньше (даже больше). Но, согласитесь "был в Париже" звучит шикарнее, чем "был в Праге" для тех, кто никуда не выезжал.
То же самое можно сказать и про пляжный отдых. Не гонитесь за громкими именами - отдыхать на Кипре лучше и намного дешевле, чем на Майорке, в Каннах, на Санторини или на Мальдивах.
Если у вас фиксированный отпуск, выбирайте место для отдыха заранее - при раннем бронировании можно выбрать хороший отель по нормальной цене, к середине лета цены вырастут на 30 % точно.
Если у вас есть возможность сорваться с места в любой момент, подружитесь с каким-нибудь сотрудником турфирмы, попросите, чтобы вам на почту высылали данные по горящим турам. Иногда можно поймать неплохую цену.
Разработайте маршрут экскурсий и осмотр достопримечательностей заранее, чтобы не платить за экскурсии. На это потребуется время, зато сможете сэкономить.