Часто. Наверняка практически все люди часто одновременно говорят "Здравствуйте", или "Будь здоров!" когда кто-то из присутствующих коллег чихает...
Но, подозреваю, вы не о таких ситуациях спрашивали, а о тех случаях, когда "мысли совпадают", или вариант "у дураков мысли сходятся"... Был у меня такой один случай (уж не знаю первый вариант или второй).
Ситуация такая: стоим втроём - я, мой друг и случайная знакомая. К нашей троице подходит характерной внешности тип и спрашивает "Ребят, пальто купить не хотите кашемировое?", мы говорим "Спасибо. Нет" и тип уходит.
Девушка сморит типу во след и спрашивает у нас с другом "А кто это был?".
В ответ на вопрос мы с другом удивлённо переглядываемся, абсолютно синхронно пожимаем плечами и в унисон говорим "Продавец кашемировых ПОЛЬТ!". То, что мы не сговариваясь переврали слово "пальто" да ещё и акцент интонационный на нём сделали синхронно, меня особенно тогда повеселило.