Прилагательное БЕС/ТАЛАН/НЫЙ имеет корень ТАЛАН.
А существительное ТАЛАН пришло из тюркского языка и имеет значение счастье, удача, доля, судьба.
Следовательно, слово БЕСТАЛАННЫЙ (как производное от слова ТАЛАН) должно иметь значение несчастный, неудачливый, обездоленный.
Именно в таких значениях и употребляются оба этих слова не только в народном языке, но и в художественных произведениях. Например, в русских пословицах и поговорках:
В рассказе В.М. Гаршина "Сигнал" есть фраза:
Или в тургеневском "Гамлете Щигровского уезда" читаем:
Можно было бы и другие примеры привести, но перейдем к значению слова БЕСТАЛАННЫЙ.
Дело в том, что этим словом очень часто заменяется схожее на него по звучанию слово БЕС/ТАЛАНТ/НЫЙ, в котором корнем является другое слово, а именно ТАЛАНТ.
Слово ТАЛАНТ происходит от греческого талантон, которым первоначально обозначались мера веса и денежная единица в Древней Греции, а позже приобрело значение дар, одаренность.
Пришло в Русь из евангельской притчи о "таланте, зарытом в землю". Но здесь имеется в виду талант-деньги. Затем и иносказательно стало говориться так о неиспользованных талантах-способностях человека. Однако в народной речи не прижилось это слово, лишь в кругах образованных людей употреблялось довольно часто.
Можно считать слово талант больше литературным, современным, а талан - просторечным, устаревшим. То же относится и к прилагательным от указанных существительных - БЕСТАЛАННЫЙ и БЕСТАЛАНТНЫЙ.
Эти слова не следует путать, хотя даже в словарях русского языка (и Ожегова, и Ефремовой, и Ушакова) указывается значение слова БЕСТАЛАННЫЙ как "лишенный таланта, малоспособный, неодаренный".
Такое смешение значений двух слов прочно укрепилось в нашем современном русском языке.