Никогда.
Да, жалость к мужчине может вызвать влюбленность. Может, даже, в каком-то смысле, любовь, что-то вроде любви матери к её беспомощному ребенку. Например, часто встречается у медсестер к пациентам. Правда, в итоге, часто оказывается, что это погоня за собственной выгодой, когда пациент выздоравливает и становится полноценным сильны мужчиной, рядом с ним оказывается женщина, которая. как он считает, была с ним в трудное время.
В иных, не схожих, случаях, жалось у женщины отсутствует, а присутствует лишь собственный интерес.
например, когда бывшая жена продолжает встречаться с бывшем мужем, "которого ей жалко". Просто подумаете, стала бы она с ним встречаться, если бы у нее был свой мужчина? Нет. Она боялась бы его потерять и т.д. и т.п. А так - одиночество женщины толкает на встречи с мужчиной или мужчинами, которых ей жалко, а на самом деле это попытка устроить собственную одинокую жизнь, а "жалость" - лишь оправдание своего поведения.
Проявление жалости - это, своего рода, великодушие, безвозмездная помощь.
А теперь подумайте, почему одинокие женщины часто встречаются "из жалости", а у удачно замужних(все хорошо, а это возможность проявления великодушия), да и просто у тех, кто может претендовать на достойных мужчин, эта жалость отсутствует напрочь.
P.S.
Для тех, кто встречается с мужчинами из жалости. Поверьте, мужчины, с которыми вы встречаетесь, считают, что делают вам очень большое одолжение, давая не только возможность с собой встречаться, но и иметь возможность обосновать такие встречи жалостью.