Мягкий знак:
Учиться-(что делать?) в вопросе есть мягкий знак,значит и в слове будет писаться мягкий знак.
2) Умоешь,укроешь,заболеешь. Ты что сделаешь? Заболеешь. Можно подставить местоимение "Ты" (2 лицо)
В данной ситуации будет не правильно употреблено слово - чулки.