Могут, даже не сомневайтесь.
В первую очередь, ему может помешать отказ девушки или женщины, а в ряде стран или на определенных ступенях социальной лестницы - её семьи. Некоторые получают его много-много раз и остаются неженатыми.
Во вторую - это собственная смерть. Свадьба уже назначена, а тут кирпич на голову. Почему не это обстоятельство на первом месте? А потому, что китайцев с их традицией посмертных браков таким пустяком не остановить.
В третью - наличие ребёнка, не одобрившего выбор отца, разведенного с его матерью или вдовца. Не устроить может как само намерение, так и конкретная кандидатура в мачехи. А если этот отец и многодетный, и одиночка с доходом ниже прожиточного плинтуса, то женщины, готовые взвалить на себя быт его семьи, диссоциируются из его жизни мгновенно, едва узнают характеристики будущего союза.
В четвертую - несогласие его семьи с его выбором. Так, британские принцы ходили к королеве за одобрением и согласием, если кто не знает, и это не было чистой формальностью.
В пятую - тяжело болеющие родственники, проживающие на одной жилплощади и съедающие всё время и силы, а зачастую и финансы.
В шестую - мама, растившая сына для себя и находящаяся с ним в отношениях психологического инцеста. Она занимает в жизни мужчины место, предназначенное жене, разве что без секса между ними, и отвадит любую соперницу.
В седьмую - пенсионный возраст в комплекте с бедностью и болезнями. Или тяжелое заболевание с детства с теми же сопутствующими обстоятельствами.
На полноту списка не претендую, наверняка его можно продолжить, скажем, положением Робинзона Крузо, хотя по нынешним временам это редкость, или масками на лице и социальным дистанцированием из-за коронавируса - знакомиться они очень мешают.