Долгую дорогу на поезде лучше всего скрасит не музыка, а аудиокниги.
Раньше кроме кроссвордов я печатные книги брал всегда, но у них минуса два: утомляют глаза и не видишь красот за окном. А с появлением аудиокниг, которые можно слушать на телефоне, планшете, плеере, гаджетах различных — вообще удобно стало. И руки и глаза свободные, и удовольствие от хорошей книги получишь.
А музыка? Можно в паузах и музыку послушать, но лучше классическую или современную, только не песни.
Репертуар составлять — заблаговременно, а качать удобно с торрентов, зарядил список, и пошёл по своим делам, мне в основном вполне хватает Rutracker-а. Там и фильмы, и книги, и музыка, и семинары, курсы,... Да чего там только нет.
Не знаю, насколько Ваша предстоящая дорога долгая, и какие Ваши вкусы, но себе бы на четырёх-дневную поездку я записал бы что-нибудь из Джека Лондона и какую-нибудь латиноамериканскую музыку в стиле "Полёт кондора" (El Cóndor Pasa).