Родилась 26 марта 1960 года в Нью-Йорке в семье кино- и театрального актёра и танцора Джоэла Грея (которого мир полюбил и запомнил после фильма "Кабаре" ) и певицы Джо Уайлдер.
По линии отца Дженнифер — внучка комедианта Микки Каца. Члены семьи всегда отличались не только эксцентричными талантами, но и специфической внешностью. И при этом, кроме Дженнифер, никто по этому поводу особо не переживал.
Училась в театральной школе актерского мастерства. О талантливой и яркой молодой актрисе прослышали в Голливуде, и Грей стали приглашать сниматься.
Актриса дебютировала в 1984 году в небольших ролях в картинах «Безрассудная», «Красный рассвет» и «Клуб «Коттон» Фрэнсиса Форда Копполы.
Спустя три года, за время которых Дженнифер доставались только второстепенные роли, она снялась в мелодраме «Грязные танцы» — одном из наиболее прозвучавших фильмов конца 80-х, — сыграв юную Фрэнсис Хаусмен по прозвищу Бэби, влюбившуюся в искушенного танцора Джонни, персонажа Патрика Суэйзи. Дикий успех "Грязных танцев" сделал Дженнифер звездой первой величины. Теперь перед ней распахивались любые двери, предлагали крупные гонорары за главные роли.
Теперь у нее все было, кроме красоты... Дженнифер решилась на пластическую операцию. Хирург сделал ей прекрасное лицо - лицо совершенно чужой женщины. Ее не узнавали подруги, друзья. Продюсеры, с которыми она месяц назад заключала сделки, отказывались с ней работать.
Фрэнсис Форд Коппола, который хотел ее снимать в своем новом фильме, честно признался: "У тебя новое лицо и, следовательно, новая биография. Все надо начинать с нуля. Тебе нужны новые "Грязные танцы", потому что сегодня ты превратилась в фикцию".
Она теряла один контракт за другим. Хваталась за любые роли, соглашалась играть даже в эпизодах, которые недостойны той, прежней Дженнифер Грей.
На телевидении актриса снималась более стабильно и регулярно. Наиболее заметными были её роли в телевизионных драмах «Убийство на Миссисипи» и «Криминальное правосудие» (оба фильма — 1990 года) и триллере «Дело об убийстве» (1992), а также в телефильме «Вестсайдский вальс» (1995). В том же 1995 году её можно было увидеть в эпизоде сериала «Друзья», в котором актриса сыграла подружку Рейчел, героини Дженнифер Энистон.
В 2001 году, после того, как Дженнифер вышла замуж за киноактера Кларка Грегга и в декабре того же года родила от него дочь Стеллу, она сделала длительный перерыв и пять лет не снималась. Вернувшись к работе в 2006 году, Дженнифер приняла участие в двух проектах — снялась в роли второго плана в мелодраме «Кит» и вместе с мужем сыграли главных героев в семейной телевизионной комедии «Дорога в Рождество».