Одной из причин может быть то, что у него, просто, нет лишних средств, чтобы покупать себе новые вещи, но он сам может говорить об обратном, многие не выставляют напоказ и не говорят открыто, что им не хватает денег. Так же, можно упомянуть и то, что у некоторых плохой вкус, то есть они не умеют выбирать одежду и не знают какая одежда им подходит и осознают это так что они предпочитают не тратить средства на вещь, если они не уверены, что будут ее потом носить.
Некоторым лень или они не любят ходить по магазинам, так как, не у всех магазины находятся под боком, а если и таковые есть, то выбор там может быть не всегда хороший.
Если этот парень не работает где-то в офисе, то есть ему не нужно соблюдать дресс-код, тогда ему может быть, просто, наплевать на то как он выглядит и пока эта вещь не износится до конца, он новую не наденет, проснулся, оделся и пошел по своим делам.